Zu Sonics 20. Geburtstag  haben sich einige bekannte Gesichter versammelt, die ihm in seiner langjährigen Videospielkarriere über den Weg gelaufen sind, als plötzlich ein riesiges schwarzes Monster auftaucht und alle Anwesenden durch ein schwarzes Loch verschluckt. 
Nach kurzer Zeit stellt sich heraus, das Sonic und seine Freunde durch Dimensionen zurück durch die Zeit gereist sind.
Folglich dauert es nicht lange, bis Sonic seinem stummen 90er Jahre Ich begegnet.Spiels noch einmal SamSonic Generations ist in erster Linie ein Best of der vergangenen 20 Jahre an Sonic Jump and Runs. 
Zu Sonic The Headghog, Colours, Adventure und Co sind jeweils 1 bis 2 Level vertreten, die ihr mit beiden Sonics durchstreifen und erkunden könnt.

Und genau hier steckt der Kern des Spiels. Bekannte Level wie Escape from the City, Greenhill Zone und Seaside Hill werden mit dem Neuzeit Sonic in 3D gespielt, während der 90er Jahre Sonic die 2D Level übernimmt. Bekannte Stages zum ersten Mal in 3D oder auch in 2D zu sehen. ist wirklich ein sehr gelungenes Konzept. Die Spannung steigt ins unermessliche, bis man endlich erfährt, wie eine Greenhill Zone wohl in vollem 3D aussehen könnte.

Ansonsten verfügen die beiden Sonics über alle bekannten Moves, die sie berühmt gemacht haben. 
Original Sonic hüpft und steuert sich genau wie in Sega Genesis Zeiten und kann seinen berühmten Dash ausführen, der ihn schneller werden lässt. Bekannte Powerups wie die Unverwundbarkeit und die Speedboots sind natürlich auch mit dabei.

 Beim Neuzeit-Sonic sieht das Ganze ein bisschen anders aus. Dieser kann je nach Level neue Tricks.In den Sonic Adventure Leveln könnt Ihr mit dem Y-Knopf einen Airdash vollführen, um eine lange Reihe an Ringen einzusammeln und auf dem Planeten Whisp stehen euch die Außerirdischen mit ihren verschiedenen Fähigkeiten zur Seite usw.Der erwähnte Nostalgieflash zieht sich durchs ganze Spiel, jedoch je näher man den aktuellen Sonic Leveln kommt, desto mehr nimmt auch die Qualität ab. Während die Dreamcastlevel noch fair und spaßig sind, bekommt ihr bei Sonic The Headgehog (2006) gelegentlich ziemlich frustrierende Levelabschnitte vorgesetzt.
Diese Level scheinen dem Original gegenüber garnicht überarbeitet worden zu sein. Schade darum.